Fastighetspaketering och underprisöverlåtelser används för att minimera skattepåverkan vid fastighetstransaktioner, men deras prövning mot skatteflyktslagen skapar osäkerhet kring rättssäkerheten. Denna studie syftar till att analysera Högsta förvaltningsdomstolens praxis mellan 2009 och 2024 gällande dessa transaktioner och bedöma dess förenlighet med rättssäkerhetsprinciperna förutsebarhet, legalitet och likabehandling, enligt Josef Zila. Genom en rättsdogmatisk metod, kompletterad med en normativ analys baserad på lagtext, förarbeten, rättspraxis och doktrin från Larsson, Holstad, Nilsson, Uggla & Carneborn, kartläggs rättsläget och dess konsekvenser för skattskyldiga. Resultaten visar att HFD:s praxis vilar på juridisk grund, med en restriktiv hållning mot transaktioner som primärt syftar till skatteundandragande, medan legitima omstruktureringar ofta godkänns. Samtidigt identifieras utmaningar: otydliga domskäl och inkonsekventa bedömningar skapar osäkerhet, vilket underminerar förutsebarhet och likabehandling. Slutsatserna betonar att HFD:s praxis balanserar skyddet av skattebasen mot näringslivets behov, men att rättssäkerheten kräver reformer. Föreslagna åtgärder inkluderar en reviderad skatteflyktslag med tydligare rekvisit, Skatteverkets vägledning om affärsmässiga motiv och krav på transparenta domskäl från HFD.Studien bidrar med en noggrann analys och praktiska lösningar till debatten om skatterättens utveckling, och argumenterar för ett rättssäkert system som förenar effektiv skatteuppbörd med rättvisa och förutsägbarhet. Den uppmanar till fortsatt forskning om EU-rättens roll och globala skattereformer, och framhåller rättssäkerhet som en hörnsten för en modern skatterätt.